D'abord auteur de contes et de nouvelles (la Salle no 6, la Maison à mezzanine), il se tourna vers le théâtre, où il entreprit de peindre l'enlisement de la vie dans les conventions de la société provinciale ou dans les vocations illusoires (la Mouette, 1896 ; Oncle Vania, 1897 ; les Trois Sœurs, 1901 ; la Cerisaie, 1904). Le temps qui détruit les êtres, le temps qu'il faut tuer, le temps est le personnage principal de l'œuvre de Tchekhov. Son art, qui par son caractère suggestif tient de l'impressionnisme, sécrète une émotion, une angoisse qui font la modernité de ses nouvelles et de son théâtre.