Correspondant de guerre, notamment au Transvaal pendant la guerre des Boers (1899), tenté par la politique, il démissionne de l'armée en 1899. Élu député conservateur (1900), il se lie d'amitié avec Lloyd George et rejoint les libéraux. Sous-secrétaire d'État aux Colonies (1906-1908), ministre du Commerce (1908-1910), puis de l'Intérieur (1910-1911), il devient Premier lord de l'Amirauté (1911) et prépare activement la flotte britannique en prévision de la guerre, qu'il juge inévitable. En 1915, il démissionne après l'échec de l'expédition des Dardanelles. Nommé en 1917 ministre des Munitions, puis ministre de la Guerre et de l'Air (1919), il passe au ministère des Colonies (1921). Il intervient alors en faveur de l'indépendance de l'Irlande. Inquiet de l'émergence du communisme, il passe du radicalisme militant au conservatisme le plus ferme. Élu député conservateur en 1924, il devient chancelier de l'Échiquier dans le cabinet Baldwin (1924-1929) et rétablit l'étalon-or.
Conscient de la montée du péril nazi, il préconise en vain une politique de fermeté contre l'Allemagne hitlérienne. Premier lord de l'Amirauté en 1939, il devient en 1940 Premier ministre d'un gouvernement d'union nationale. Galvanisant les énergies, notamment pendant la bataille d'Angleterre, il s'affirme alors comme un grand chef de guerre et un grand chef d'État. Il signe avec le président Roosevelt le pacte de l'Atlantique, et propose son aide à l'URSS lors de l'attaque allemande (1941). En dépit de l'immense prestige conféré par la victoire, et après avoir joué un rôle clé lors de la conférence de Yalta (1945), il doit se retirer peu après le succès des travaillistes aux élections de 1945. Gardant une influence considérable sur la politique internationale, il défend des thèses favorables à la coopération européenne et à une association des pays anglo-saxons face aux ambitions soviétiques. De nouveau Premier ministre après la victoire des conservateurs aux élections de 1951, il s'appuie sur l'aile libérale du parti. Il démissionne en 1955 pour des raisons de santé. De son œuvre d'écrivain, il faut détacher : The World Crisis, 1911-1918 (1923-1929), A History of the English-Speaking Peoples (1956-1958), et surtout ses Mémoires de guerre (1948-1954). [Prix Nobel de littérature 1953.]