La conquête anglaise et le premier redressement français
1337. Le roi de France Philippe VI confisque le fief de Guyenne, possession de son vassal Édouard III, roi d'Angleterre.

Neveu du dernier Capétien direct, Édouard III revendique alors le trône de France, dont il est écarté sous le prétexte de l'inaptitude des femmes à transmettre la couronne. Le conflit touche également la Bretagne et les cités flamandes, que le roi d'Angleterre veut détacher de l'influence française. La guerre commence par une série de défaites subies par la France.

1346. Bataille de Crécy.

1347. Siège et prise de Calais par les Anglais.

1356. Bataille de Poitiers remportée par le Prince Noir, héritier d'Angleterre. Le roi de France Jean II le Bon est fait prisonnier.

1360. Traité de Brétigny. Édouard IIII reçoit en toute souveraineté le quart sud-ouest de la France, en échange de sa renonciation à la couronne.

Sous le règne de Charles V, aidé par Du Guesclin, la situation de la France se redresse.

1380. À la mort de Charles V et de Du Guesclin, les Anglais n'occupent plus que quelques ports (Calais, Bordeaux, Bayonne).

Les monarchies anglaise et française, affaiblies sous les règnes respectifs de Richard II et de Charles VI par des difficultés internes (querelle des Armagnacs et des Bourguignons en France), signent une série de trêves à partir de 1388.

Les conquêtes des Lancastres et la victoire française
1411. La Bourgogne, soucieuse de renforcer sa puissance territoriale, sollicite l'aide du nouveau roi d'Angleterre, Henri IV, fondateur de la dynastie des Lancastres.

1415. Grande victoire anglaise d'Azincourt, remportée par Henri V.

1420. Le traité de Troyes fait du roi d'Angleterre l'héritier de Charles VI.

1422. Avènement d'Henri VI, qui prend le titre de « roi de France et d'Angleterre », écartant le dauphin (futur Charles VII), qui se réfugie au sud de la Loire.

Cependant, l'épopée de Jeanne d'Arc marque le début d'une période de victoires décisives pour la France.

1429. Jeanne d'Arc délivre Orléans.

Elle fait ensuite sacrer Charles VII à Reims. Mais, capturée par les Anglais, elle est brûlée à Rouen en 1431.

1435. Charles VII se réconcilie avec le duc de Bourgogne, Philippe le Bon (traité d'Arras).

1450. Bataille de Formigny. Les Anglais perdent la Normandie.

1453. Bataille de Castillon. La Guyenne est reconquise par la France. Les Anglais ne conservent plus que Calais.

La guerre de Cent Ans a contribué au développement du sentiment national en France et en Angleterre. Dans ce dernier pays, elle est suivie d'une période de crise, la guerre des Deux-Roses.