Après s'être illustré en Bretagne au cours d'une guerre dynastique, il passa au service du roi de France Charles V. Il battit à Cocherel (Normandie) [1364] les troupes de Charles II le Mauvais, mais fut fait prisonnier. Charles V paya sa rançon et le chargea de débarrasser le pays des Grandes Compagnies (soldats mercenaires) ; du Guesclin les conduisit en Espagne, où il assura l'accession au trône de Castille du prétendant soutenu par la France (1369). À son retour, nommé connétable (1370), il mena une guerre de harcèlement contre les Anglais, auxquels il reprit une grande partie des territoires conquis au début de la guerre de Cent Ans.
