Après avoir joué dans l'orchestre de Dizzy Gillespie (1949), il s'imposa dans le quintet de Miles Davis (1955-1959), travailla avec Thelonious Monk et Duke Ellington en 1957. Il fonda son propre quartette en 1960. Il a joué un rôle de catalyseur dans la naissance du free-jazz (Naima, My Favourite Things).